26日下午15时左右，永安遭到日军急袭，58师从西面迅猛反攻，将突向捞刀河桥梁的一个日军大队与其师团主力斩断，可是敌第18联队的主力很快赶到。
入夜，敌第3师团的战斗指挥所也进入永安市。日军意图乘58师态势尚未完备之际将其击灭，双方在永安南方约一公里的147高地一带彻夜激战。廖龄奇和张灵甫在极端困难的情况下，仍指挥部队顽强抵抗，凌晨二时许，凄厉的冲锋号在黑夜中骤然吹响，58师竭尽全力向敌军连续发动三次猛烈反攻，敌人的攻势顿挫，敌森胁大队的两名中队长也战死。黑夜里，永安在燃烧，熊熊的火光在二三十里外也清晰可见。
一直以胜利者的口吻洋洋描述其长沙作战的日军战史，在叙述永安之战的时候，对日方的损失亦难掩痛惜之情：“到处展开手榴弹战，在燃烧的永安市中进行着凄惨的白刃战。森胁大队的两名中队长战死，攻击受挫......森胁大队长决心拼死战斗，亲自指挥第8中队的1个小队，并由正面部署中队主力潜入敌阵的间隙，一齐发起冲锋，冒着迫击炮的密集炮火潜入敌阵，突破手榴弹的火海。
经过激烈的交手战后，于27日15时终于夺下147高地。重庆军勇敢进行了多次反攻，但在森胁大队长挥舞战刀带头冲锋下一一予以击退。石井联队长于6时继森胁大队之后攻击前面的敌军。并命令土屋大队（第7中队为基干，配属独立山炮兵第3联队第6中队），应尽量由东方联系第1大队攻击面前之敌'，准备向永安市东南侧地区攻击的土屋大队。
在山炮的紧密支援下，于8时39分向156高地北侧台地发起冲锋，当即占领该地。重庆军在大举进行猛烈掩护射击的同时，并以手榴弹反复进行肉搏攻击，展开了激烈的争夺战。在此期间，得到山炮的紧密协助，过午才保住了该地。但第7中队一次丧失了中队长西谷诚太郎大尉以下全体干部，中队的伤亡达到60名。
随着日军第6师团投入战斗，敌人的兵力已经明显占居优势，58师即使拼死反攻，要想凭一师之力挽回颓势是不可能了。27日下午2时，58师173团与174团虽然在伍家冲以北插入第6师团防线，但是在右翼的日军已经越过春华山，向黄花市以东的51师阵地进攻。
日军从侧翼突破春华山，第58师的部队开始被日军包围切割，部分溃兵一路退向长沙，出现在黄花市的74军司令部附近，令王耀武紧张得脊背发凉。日军继续以74军三倍以上的兵力猛攻黄花市，还以伞兵在黄花市以南空降，配合敌便衣队及汉奸四处活动，破坏电线，鸣枪扰乱。
27日，军直属部队遭到袭击，王耀武的军部险象环生，卫士排排长为保护军长而被日军用军刀砍死，近在咫尺的王耀武在黑夜中侥幸躲过一劫。薛岳得悉战况，知道再不让74军突围，这支王牌军将毁在他的手里，则罪莫大焉。27日下午5时，薛岳发出命令：74军转移到浏阳河以北。
51师与57师摆脱了日军的纠缠，顺利撤出战场，58师则因已陷入与敌混战之中，战斗激烈，难以迅速脱离战场，损失最重。58师在第二次长沙会战中参战官兵为官兵约一万一千九百人，伤亡超过百分之四十，其中阵亡将近百分之十，难得的是，第58师在激战中伤亡近半，并且被完全优势的日军包围切割，但是大部分依然突围而出。
在这样极端不利的态势之下能够将部队撤下来，避免全师覆没的命运，这在师长廖龄奇已经是勉为其难了，但是他接下来的举动却铸成了不可挽回的大错。廖龄奇抗拒了战区要58师退往浏阳的命令，自行将一部由湘阴港渡浏阳河，集结于镇头市西南许家桥，土桥及南门坝，收容以团，营乃至连为单位突围的部队，收容完毕之后，廖龄奇强行拦下一列火车，将残部拉到株州整理，自己则顺道回祁阳探亲去了，没有再参加后期的会战。从廖龄奇以往的作战表现和他部下的评价，他不似一个贪生怕死的鼠辈，这次他何以擅自半途离队回家？是基于对上级对他的错误指挥而负气出走，是认为残部已无力再战，还是倦鸟返巢？原因只有他自己知道了。
在回家的火车上，廖龄奇遇见了第九战区的一个高参，他直言相告自己是回家去探亲。高参回到战区司令部报告了此事，薛岳十分震怒。廖龄奇擅自将部队后运株州，不仅直接藐视了战区长官部的权威，也被认为是畏战逃跑行为，并使58师错失了与51师和57师一起在28日后发起的侧翼攻击行动。
二次长沙会战后期，薛岳在长沙东郊被攻破后打了一场艰苦的防卫战，陈诚在第六战区适时进行了宜昌反攻，策应第九战区的行动，使得华中日军不得不做出调动，多少起到围魏救赵的作用。9月底，第九战区的战况发生有利于我方的逆转，中国军队转守为攻，对撤退的日军围追堵截，至10月初，长沙近郊之敌开始全面后撤。5日，敌军大部经湘阴，营田北逃，7日正午，国民党军全部收复失地，第二次长沙会战结束。
战后，蒋介石亲自主持了由师长以上军官参加的南岳军事检讨会议，74军虽然伤亡惨重，但是51师与57师在会战初期和后期的战绩还是得到了上峰的肯定，各获奖法币一万五千元，军长与两位师长获颁宝鼎勋章。58师就没那番风光了，虽然在前期春华山和永安的作战中表现英勇，但是由于师长廖龄奇后期的行为，58师前期的战功也不复提及，而第九战区对廖龄奇的抗命更是严惩不贷。
薛岳在会上点名把廖龄奇作为反面典型，直指某些将领居功自傲，抗命不从。廖龄奇不服，他自恃是蒋介石的嫡系，休会的时候径去找蒋介石评理。
蒋介石因这个学生的行为扫了他的颜面，正在休息室里光火，廖龄奇不识相地闯进门来喊冤，正撞在枪口上，蒋介石喝令他“滚蛋”，起身准备去会场，廖龄奇不辨颜色，仍然乞望得到申诉的机会，跟在蒋介石身后喊“报告”，震怒的蒋介石拂袖而去，并当场命宪兵团长将廖龄奇扣押起来。
廖龄奇是蒋介石的学生，他出了事，来自其他派系的将领们都等着看蒋介石如何处置，当会场里的将领们得悉廖龄奇被当场收押，很快墙倒众人推，有的趁此籍以打击蒋介石嫡系，有的虚构事实，为自己开脱罪责；有的鉴于国军将领抗日不力，大声疾呼，籍以惩一戒百。
蒋介石迫于众议，故作姿态，以显示自己执法之严。即席手令：“五十八师师长廖龄奇临阵脱逃，著予枪决”。大会秘书长贺耀祖，有意救廖，将手令暂时压下，拟俟蒋息怒后，再为设法。来自其他派系的将领们敦促薛岳将此消息立即见报，造成既成事实，以防止蒋介石反悔。第二天消息见报后，蒋介石在大会公开宣布廖龄奇已经枪毙。贺知事已无可挽回，才急交宪兵团执行。
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